💊 Synthèse de l'aspirine : de l'équation au contrôle CCM
Chaque année, l'humanité avale environ 100 milliards de comprimés d'aspirine. Et si tu fabriquais le tien ? De la pesée de l'acide salicylique jusqu'à la plaque de chromatographie, suis toutes les étapes d'une vraie synthèse de médicament… et découvre si ton produit est assez pur pour qu'un pharmacien l'accepte (spoiler : pas toujours du premier coup).
🧪 Mode d'emploi : règle les curseurs (à droite, ou sous l'animation sur téléphone), lance avec ▶, observe les mesures et relève les 🎯 défis. Le bouton ⛶ agrandit l'animation, idéal sur téléphone à l'horizontale.
Ce que tu vois
- Dans l'équation, le groupe hydroxyle −OH de l'acide salicylique devient un groupe ester −O−CO−CH3 ; le groupe carboxyle −COOH ne change pas. L'anhydride acétique est mis en excès : l'acide salicylique est le réactif limitant.
- Pendant le chauffage, l'avancement x monte vite puis plafonne près de xmax. Sans catalyseur, ou à température trop basse, la réaction n'a pas le temps d'être complète ; au-delà de 80 °C, des réactions parasites font baisser le rendement.
- Dans l'eau glacée, l'aspirine, peu soluble à froid, cristallise en aiguilles blanches ; l'excès d'anhydride est détruit par l'eau. La filtration sous vide sépare rapidement les cristaux du filtrat.
- Sur la plaque de CCM révélée sous UV, l'aspirine du commerce (B) donne une seule tache. Si la réaction a été incomplète, le produit brut (C) montre une deuxième tache à la hauteur de l'acide salicylique (A) : il est impur.
- Au banc Kofler, l'aspirine pure fond nettement à 135 °C ; un produit impur fond plus bas et sur un intervalle de température. La recristallisation purifie le produit, mais coûte un peu de rendement.
Expériences à faire
- Avec 3,0 g d'acide salicylique, quel volume d'anhydride acétique faut-il au minimum pour qu'il ne soit pas limitant ?
- Chauffe seulement 5 minutes, puis va à l'étape ⑥ : que montre la CCM du produit brut ? Et la température de fusion ?
- Pourquoi le rendement calculé avec un produit impur est-il surestimé ?
- Double le volume d'eau glacée : combien d'aspirine perds-tu de plus dans le filtrat ?
- Mesure les distances sur la règle : quel est le Rf de l'aspirine ? Et celui de l'acide salicylique ?
La chimie derrière l'animation
- Équation : C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + C2H4O2 (acide salicylique + anhydride acétique → aspirine + acide acétique), catalysée par l'acide sulfurique. M = 138,12 ; 102,09 ; 180,16 et 60,05 g/mol.
- Quantités : n = m / M pour un solide, n = ρ·V / M pour un liquide (ρ = 1,08 g/mL pour l'anhydride). Le réactif limitant fixe xmax et mmax = xmax × M(aspirine).
- Rendement : η = mobtenue / mmax (ou nobtenue / nmax). Les pertes viennent de la réaction incomplète, de la solubilité du produit dans les eaux mères, des transferts et de la purification.
- Contrôle de pureté : CCM, rapport frontal Rf = d / D (distance parcourue par l'espèce / distance parcourue par l'éluant, depuis la ligne de dépôt) ; un corps pur donne une seule tache. Température de fusion au banc Kofler : 135 °C pour l'aspirine pure, 159 °C pour l'acide salicylique.
- Modèle : la cinétique (x = xmax(1 − e−kt)), les solubilités, les pertes et les Rf sont des ordres de grandeur ; les Rf dépendent de l'éluant et sont modifiables.
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