🧩 Construis et nomme une molécule organique
Butan-2-ol, 2-méthylpropanal, éthanoate de méthyle… les noms des molécules organiques ressemblent à des formules magiques, mais ils obéissent à des règles très précises. Construis ta molécule atome par atome, accroche-lui un groupe caractéristique et regarde son nom se construire tout seul : préfixes, chaîne principale, suffixe. Ensuite, à toi de jouer avec les molécules mystères !
🧪 Mode d'emploi : règle les curseurs (à droite, ou sous l'animation sur téléphone), lance avec ▶, observe les mesures et relève les 🎯 défis. Le bouton ⛶ agrandit l'animation, idéal sur téléphone à l'horizontale.
Ce que tu vois
- La chaîne principale (surlignée en orange) est la plus longue chaîne carbonée qui contient le carbone portant le groupe caractéristique. Son nombre de carbones donne la racine : méth (1), éth (2), prop (3), but (4), pent (5), hex (6), hept (7), oct (8).
- La chaîne est numérotée de façon que le groupe caractéristique porte le plus petit numéro possible ; à défaut de groupe, ce sont les ramifications qui doivent avoir les plus petits numéros.
- Les ramifications deviennent des préfixes (méthyl, éthyl) précédés de leur numéro et rangés par ordre alphabétique ; di-, tri- indiquent qu'elles sont plusieurs.
- Le suffixe donne la famille : -ol (alcool), -al (aldéhyde), -one (cétone), acide …-oïque, …-oate de …yle (ester), -amine, -amide. L'éther-oxyde, lui, se nomme avec le préfixe méthoxy- ou éthoxy-.
- En formule topologique, chaque sommet ou extrémité d'un segment est un atome de carbone ; on ne dessine ni les C ni les H qui leur sont liés, mais on écrit tous les autres atomes.
Expériences à faire
- Construis le butan-1-ol, puis déplace le groupe –OH sur chacun des autres carbones : combien de noms différents obtiens-tu ? Pourquoi ?
- Ajoute un carbone au bout d'une ramification méthyle : la chaîne principale change-t-elle ? Que devient le nom ?
- Transforme le propan-2-ol en cétone, puis en aldéhyde : pourquoi le groupe aldéhyde doit-il quitter le carbone du milieu ?
- Trouve tous les isomères de formule brute C4H10O (il y en a sept : quatre alcools et trois éther-oxydes).
- Construis l'isooctane, le carburant de référence des essences : une molécule à 8 carbones dont le nom est 2,2,4-triméthylpentane. Pourquoi ne s'appelle-t-il pas octane ?
La chimie derrière l'animation
- Méthode : 1) trouver la chaîne la plus longue qui contient le groupe caractéristique ; 2) la numéroter pour donner au groupe le plus petit indice, puis aux ramifications ; 3) écrire les préfixes par ordre alphabétique avec leurs indices, puis la racine et le suffixe.
- Alcool R–OH : alcan-x-ol (propan-2-ol), primaire, secondaire ou tertiaire selon le nombre de carbones liés au carbone fonctionnel. Aldéhyde R–CHO : alcanal. Cétone R–CO–R′ : alcan-x-one (on écrit souvent propanone et butanone, sans indice). Acide carboxylique R–COOH : acide alcanoïque.
- Ester R–COO–R′ : alcanoate d'alkyle (éthanoate de méthyle) ; amine R–NH2 : alcan-x-amine ; amide R–CO–NH2 : alcanamide ; éther-oxyde R–O–R′ : alcoxyalcane (méthoxyéthane).
- Des isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes : butan-1-ol et éthoxyéthane (C4H10O) appartiennent même à deux familles différentes.
- Les noms sont calculés par l'animation selon les règles de l'IUPAC (recommandations de 2013), pour des molécules à un seul groupe caractéristique et au plus huit carbones dans la partie construite. Masses molaires calculées avec C = 12,0 ; H = 1,0 ; O = 16,0 ; N = 14,0 g/mol.
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